Sam, trentenaire notoirement hypocondriaque, vit un amour compliqué avec Rachel. Ses obsessions de la maladie, sa jalousie et son imaginaire torturé conduisent Rachel à rompre avec lui. Hypocondrie(s) se propose de raconter cette rupture et ses différentes phases à travers 10 fragments de la vie de Sam, dix tableaux de la vie quotidienne avant, pendant et après la déliquescence de leur amour en utilisant différents choix de couleurs et de mode de narration (hommage direct à celui de Richard Brautigan) pour renforcer le propos. La vraie question étant « Que se passe-t-il après le générique de fin des comédies romantiques ? »